Je me suis posé la question moi-même, et j'ai regardé assez de Naruto pour faire formuler une hypothèse assez bien réfléchie.
Kakashi a toujours porté le masque, avant même de rejoindre l'ANBU et toute la tragédie de sa vie. Je crois que son père voulait qu'il soit dans l'ANBU et qu'il a commencé très jeune à s'entraîner pour cela, comme pour cacher ses émotions avec un masque.
Au début, ce n'était probablement rien de grave, juste un masque normal. Mais il n'a commencé à le porter “religieusement” qu'à la mort de son père, c'est peut-être la seule chose qui lui reste pour se souvenir de son père, ou peut-être pour l'honorer en portant le masque qu'il lui a donné. Ou je pourrais me tromper totalement.
Je suppose que le masque a un lien avec son père parce qu'il n'aurait eu aucune raison de le porter en premier lieu. Il serait logique qu'il ait commencé à porter le masque dans son adolescence après la mort de son père, Minato, Obito et Rin pour masquer sa douleur et ses émotions, et pour représenter sa stature de pierre froide. Mais il a porté le masque dès son plus jeune âge avant que la douleur n'entre dans sa vie, ce qui me porte à croire que le masque ne pouvait avoir qu'un rapport avec quelque chose entre lui et son père, peut-être à cause des influences de l'ANBU, ou de l'histoire de Sakumo (le père de kakashi), ou par pur honneur, ou peut-être quelque chose de complètement différent, c'est juste mon observation.
Seul le temps nous le dira vraiment.